Setelah Belanda menduduki Kupang pada tahun 1653, maka Kupang mulai dijadikan sebagai pangkalan/basis perdagangan dan kegiatan mengenai sistem pemerintahan VOC/Belanda. Tidak terdapat petunjuk yang jelas mengenai sistem pemerintahan VOC/Belanda pada waktu itu. Yang dapat diketahui dari berbagai referensi hanyalah pangkat, kedududkan, atau jabatan para pegawai VOC/Belanda. Pejabat tinggi yang berkedudukan di Kupang untuk melaksanakan misi VOC dibidang perdagangan dan politik pemerintahan wilayah disebut Opperhoofd.
Pada tahun 1653 sampai dengan tahun 1756 Belanda banyak melakukan pemerasan dan perbudakan dari setiap kerajaan yang ditundukkannya. Dari kerajaan-kerajaan sekitar Kupang (kerajaan Kupang atau Helong, Ambai, Sonabai-Kecil, dan Amarasi). Belanda lebih banyak melakukan pemaksaan pengambilan rakyat yang dijadikan budak untuk diperdagangkan dan dijadikan tenaga kerja bagi kepentingan para penguasa Belanda.
