Dari sisi arkeologis, Sungai Oyo yang mewakili sungai purba di bagian barat Pegunungan Seribu dikategorikan sebagai situs paleolitik, sejajar dengan situs paleolitik Sungai Baksoka di wilayah timur Pegunungan Seribu (Pacitan), ± 700.000 tahun yang lalu. Penetapan kronologi ini didasarkan atas sejumlah temuan artefak batu paleolitik, khususnya kapak perimbas-penetak di sepanjang aliran sungai. Jenis bahan artefak-artefak paleolitik tersebut meliputi batuan basalt, andesit, andesit silikaan, batu gamping silikaan, batu lempung silikaan, tuff silikaan, dan kuarsa.
Tim ekspedisi Himpunan Mahasiswa Arkeologi (HIMA) Fakultas Ilmu Budaya UGM yang melakukan penyusuran di aliran sekitar jembatan Semin pada tahun 1985, selain menemukan artefak batu paleolitik juga mendapatkan unsur neolitik berupa fragmen beliung dari batu gamping silikaan. Dari segi kualitas temuan artefak-artefak batu di Sungai Oyo yang jumlahnya sedikit, tidak mampu menggambarkan konteks tinggalan arkeologis tersebut. Namun demikian, dari tingkat pembundaran artefak batu Sungai Oyo yang tinggi, dapat disimpulkan bahwa artefak-artefak tersebut merupakan hasil transportasi oleh proses fluvial dari wilayah-wilayah yang terletak lebih dekat dengan hulu sungai. Wilayah hulu yang dimaksud kemungkinan terletak di bagian utara pegunungan Seribu yang berbatasan dengan Zona Pegunungan Baturagung. Di wilayah ini disinyalir terdapat corak situs terbuka (open site) yang ditandai oleh aktivitas pembuatan artefak-artefak batu. Situs-situs yang dimaksud adalah Situs Bukit Plalar (Desa Umbulrejo) dan Situs Bukit Plarung (Desa Sawahan) yang keduanya terletak di Kecamatan Ponjong bagian utara. Temuan arkeologis di kedua situs itu didominasi oleh tatal-tatal batu yang diduga merupakan sisa-sisa aktivitas pembuatan artefak batu.
Apabila dugaan mengenai keberadaan situs perbengkelan artefak batu di atas benar, maka situs-situs terbuka di ujung utara Pegunungan Seribu merupakan unsur minor dari corak budaya Wonosari Tua, mendampingi corak kehidupan di gua-gua yang mendominasi kawasan karst di selatannya. Kesimpulan lain yang dapat dikemukakan adalah bahwa kehadiran produk artefak batu di tubuh Sungai Oyo bagian hilir yang melintasi wilayah Cekungan Wonosari merupakan unsur luar yang berasal dari Budaya Wonosari Madya. Budaya Wonosari Madya sendiri baru berkembang di zona depresi Gunungkidul sejak akhir prasejarah.
