Benteng Vastenburg merupakan salah satu benteng di Jawa yang dibangun pada abad ke-18. Bangunan ini didirikan oleh Vereenigde Oost Indische Compagnie (VOC), sebuah perkumpulan dagang Belanda yang oleh pemerintah Belanda (Staten Generaal) diberi beberapa hak yaitu hak dagang, membuat perjanjian dengan raja-raja lokal di Indonesia, membuat mata uang, serta mendirikan benteng. Pada waktu itu komunitas Eropa bermukim di benteng. Benteng pertama di Surakarta pertama kali dibangun pada 1745. Bangunan itu terbuat dari batu. Informasi lain menyebutkan bahwa benteng VOC di Surakarta dibangun pada 1746. Benteng itu diberi nama Grootmoedigheid. Tahun 1750 nama benteng itu diubah menjadi Vastenburg. Fungsi benteng ini selain sebagai tempat pertahanan dan barak tentara juga berfungsi sebagai tempat tinggal bagi residen Benteng Vastenburg pada 1772 diperbaiki. Setelah dua kali diubah oleh arsiteknya, proyek perbaikan itu selesai pada 1788, dengan menghabiskan biaya sebanyak 2021 real. Di dalam benteng itu terdapat rumah para perwira dan pejabat politik kumpeni.
Fungsi beteng mengalami perubahan seiring dengan kebijakan baru Daendels. Ketika Daendels memerintah di Jawa di bawah pengaruh Perancis terjadi banyak perubahan pada tata ruang, khususnya yang berkaitan dengan strategi militer untuk mempertahankan Pulau Jawa dari serangan Inggris. Perubahan-perubahan itu terkait dengan bagaimana cara Daendels mempertahankan Pulau Jawa. Dalam hal ini Daendels melihat bahwa model Pertahanan Belanda yang selalu mengandalkan benteng dianggap tidak lagi memadahi. Selanjutnya upaya Daendels adalah mengubah strategi pertahanan terpusat menjadi pertahanan teritorial yang tersebar di berbagai wilayah. Realisasi model pertahanan ini adalah tidak lagi mengandalkan fungsi benteng, tetapi menempatkan pasukan kavaleri dan artileri ke daerah lain yang lebih terbuka. Di samping itu perlu pula membangun barak-barak di luar benteng. Penerapan ide ini di Surakarta tampak pada dibangunnya barak prajurit kavaleri di Kestalan dan barak artileri di Stabelan. Strategi militer Daendels juga memerlukan mobilitas pasukan yang tinggi. untuk upaya ini maka dibangunlah jalan milter yang menghubungkan titik-titik strategis kota. Realisasi dari langkah ini di Surakarta tampak dengan pelebaran jalan dari depan Benteng Vastenburg menuju Kartasura, untuk selanjutnya bersambung ke Boyolali, Salatiga, Ungaran, dan Semarang. Selain itu untuk kantor residen mulai dibangun terpisah dari benteng tetapi masih berhadapan, tepatnya berada di sebelah barat laut Benteng Vastenburg. Dampak lain yang terasa setelah perubahan sistem pertahanan di atas adalah adanya perubahan opini masyarakat Eropa di Surakarta bahwa benteng bukan lagi merupakan satusatunya jaminan bagi mereka untuk tempat perlindungan. Dengan sistem pertahanan yang menyebar, penduduk sipil Eropa yang bermukim di Surakarta tidak lagi harus tinggal di dalam benteng namun membangun suatu lingkungan pemukiman baru di antara jaringan pertahanan tersebut. Hal ini kemudian memunculkan lingkungan pemukiman Eropa yang terletak di sekitar benteng di sebelah selatan Kali Pepe. Pada kompleks pemukiman Eropa itu juga dilengkapi dengan sarana hiburan berupa Societeit. Di sinilah awal interaksi antara orang Belanda dengan kaum pribumi secara langsung.
.
