Perjalanan sejarah Trenggalek dimulai pada masa pra sejarah. Masa ini dapat dikenali keberadaannya dari adanya peninggalan tanda-tanda di suatu tempat berupa artefak-artefak dan adanya batu peninggalan alat kehidupan rumah tangga, alat berburu, bertani dan sebagainya.
Trenggalek sejak jaman Pra Sejarah sudah menjadi jalur lalu lintas dari Barat Sampung Ponorogo – Pacitan dan dari Timur Wajak – Tulungagung, lewat darat atau laut dengan beberapa rute atau jalur.
Setelah Agama Hindu masuk, melahirkan kerajaan-kerajaan Hindu. Demikian pula Agama Budha masuk. Kedatangan Empu Sendok dari Mataram menuju Timur mendirikan kerajaan Kahuripan. Kademangan Kampak yang berjasa melindungi Empu Sendok waktu masih dalam pelarian dan ikut berjasa dalam mendirikan Kerajaan Kahuripan diberi hadiah berupa ditingkatkannya menjadi daerah Sima perdikan atau Swatantra atau Daerah otonomi setingkat dengan Kadipaten dengan membawahi kademangan-kademangan. Peresmian dituangkan dalam prasasti Kampak pada tahun 1851 Saka (929 M).
Prasasti Kamulan adalah prasasti yang lengkap yang menyebutkan kapan dibuatnya dan siapa yang memerintahkan membuatnya. Dalam prasasti ini dicantumkan tahun pembuatannya yakni tahun 1116 Caka (1194 M) dikeluarkan oleh Raja Sri Maharaja Sri Sarweswara Triwikramawantara Anindita Srenggalancana Digjaya Uttunggadewa atau biasa dikenal dengan nama Kertajaya.Tanggal 31 Agustus 1194 adalah Hari jadi Kabupaten Trenggalek yang ditetapkan berdasarkan Prasasti Kamulan.
Pasca Prasasti Kamulan tidak ada data prasasti atau peninggalan yang dapat digunakan untuk menyusun sejarah terutama di bidang politik dan pemerintahan. Tetapi pemerintahan Trenggalek terus berjalan dan tetap sebagai daerah otonomi. Dalam masa pasca Prasasti Kamulan, Trenggalek berada di bawah kekuasaan Kerajaan Kediri dengan bukti pengaruh kebudayaan Kediri. Setelah kekuasaan beralih ke Majapahit maka wilayah Trengalek berada di bawah kekuasaan kerajaan Majapahit. Terbukti banyak sekali peninggalan-peninggalan masa Majapahit yang tersebar di Trengalek yang sebagian besar berupa Lingga – Yoni.
Trenggalek adalah tempat yang jauh (pedalaman) dari Ibu Kota Pusat Pemerintahan Mataram, Kahuripan, Kediri dan juga Majapahit. Maka lahirlah kata-kata Trenggale. Treng artinya bagian dalam (pedalaman) atau jauh. Gale artinya tempat atau menolak. Jadi Trenggale artinya tempat yang jauh atau pedamalamn tempat menolak mara bahaya. Dari kata Trenggale lama-lama berubah Trenggalek atau Trenggalih. Teori lain mengatakan bahwa kata Trenggalek berasal dari kata Trenggalih. Kata Trenggalih dari kata Trenggaluh. Treng dari kata terang artinya terang atau cemerlang, kata Galuh artinya intan berlian. Jadi Trenggaluh berarti Intan berlian yang cemerlang. (Lap. Inventarisasi ODCB Kab.Trenggalek, 2016)
